Biotin-SS-NHS ester（NHS-SS-Biotin）是一種可裂解的長鏈胺反應性生物素化試劑，以下是對其的詳細介紹：

一、化學結構與組成

• 生物素（Biotin）：作為標記基團，提供與親和素或鏈霉親和素的高親和力結合能力。

• SS（二硫鍵）：一個可還原的二硫鍵（S-S），位于分子中間，允許在特定條件下（如使用還原劑）裂解，釋放生物素標記的分子。

• NHS酯（N-羥基琥珀酰亞胺酯）：作為活性基團，與含有伯胺（-NH2）的分子（如蛋白質、抗體等）反應，形成穩定的酰胺鍵。

結構式：

二、物理性質

• 外觀：白色至類白色固體。

• 分子量：約為504.64 g/mol。

• 溶解性：

• 溶于有機溶劑，如二甲基亞砜（DMSO）、N,N-二甲基甲酰胺（DMF）等。

• 在水中的溶解性較差，但某些變體（如Sulfo-NHS-SS-Biotin）通過引入磺酸基團提高了水溶性。

• 儲存條件：

• 通常儲存在-20°C，以保持其穩定性。

• 避免頻繁解凍和冷凍，以防止分解或副反應。

• 溶解后應立即使用，因為NHS酯在溶液中容易水解。

三、功能與應用

1. 生物分子標記：

• 通過NHS酯與蛋白質、抗體或其他含有伯胺的生物分子反應，將生物素標記引入這些分子。

• 標記后的分子可以通過親和素或鏈霉親和素進行高特異性捕獲、固定或信號放大。

2. 蛋白質純化：

• 利用生物素與鏈霉親和素的高親和力，將標記的蛋白質從復雜混合物中純化出來。

• 適用于細胞表面蛋白質的標記和純化，以及核酸結合蛋白質的純化。

3. 可控釋放體系：

• 二硫鍵在還原條件下（如使用二硫蘇糖醇（DTT）或三(2-羧乙基)膦（TCEP））可以裂解，實現生物素標記分子的可控釋放。

• 這一特性在藥物遞送、生物傳感器和蛋白質組學等領域具有重要應用。

4. 生物偶聯與探針構建：

• 用于構建熒光探針、藥物偶聯物或功能材料，拓展在成像、診斷及治療中的應用。

• 例如，在腫瘤靶向治療中，可通過生物素實現細胞定位，再通過二硫鍵裂解實現藥物釋放。

四、使用注意事項

• 反應條件：

• NHS酯反應通常在pH 7-9的緩沖液中進行，以優化反應效率和選擇性。

• 反應溫度可以在4-37°C之間，具體取決于實驗需求。

• 避免競爭反應：

• 避免使用含有伯胺的緩沖液（如Tris或甘氨酸），因為它們會與目標分子競爭與NHS酯的反應。

• 裂解條件：

• 使用還原劑（如DTT或TCEP）裂解二硫鍵時，應優化還原劑的濃度和反應時間，以避免對目標分子造成損害。

• 儲存與處理：

• 儲存時保持干燥和低溫，避免光照和氧氣接觸。

• 溶解后應立即使用，并避免制備儲存溶液，因為NHS酯在溶液中容易水解。

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