Biotin-bisamido-SS-NHS ester 是一種功能性生物素衍生物，具有雙生物素基團、可切割二硫鍵及活性NHS酯基團，廣泛應用于蛋白質修飾、分子偶聯及可控釋放系統研究。以下是對其的詳細介紹：

一、基本信息

• 中文名稱：雙酰胺橋聯二硫鍵生物素-NHS酯（或類似表述）

• 英文名稱：Biotin-bisamido-SS-NHS ester

• CAS號：142439-92-7

• 分子式：C??H??N?O?S?

• 分子量：575.71

• 純度：通常≥95%

結構式：

二、化學結構與特性

• 雙生物素基團：通過二酰胺橋連接兩個生物素分子，增強與親和素或鏈霉親和素的結合能力，提高標記和檢測的靈敏度。

• 可切割二硫鍵（SS）：橋鏈中含有一個還原性二硫鍵，可在還原條件下（如使用DTT、BME或TCEP）斷裂，實現生物素標記分子的可控釋放。這一特性在需要后續釋放生物素標記分子的場景中具有特殊優勢。

• 活性NHS酯基團：末端帶有NHS酯（N-羥基琥珀酰亞胺酯），可與含有伯氨基（-NH?）的分子（如蛋白質、抗體等）在中性至堿性pH條件下快速反應，生成穩定的酰胺鍵。

三、物理性質與溶解性

• 外觀：通常為固體形態，顏色可能因純度或供應商而異（如白色或淡黃色）。

• 溶解性：溶于大部分有機溶劑（如DMSO、DMF等），也具有一定的水溶性，便于在不同溶劑體系中應用。

• 儲存條件：需密封保存在陰涼、干燥、通風良好的庫房中，避免光照和氧氣接觸。取用前需確保干燥，避免頻繁解凍和冷凍，以防止水解或變質。一般推薦在-20℃以下冰凍保存。

四、功能與應用

1. 蛋白質修飾與標記：

• 通過NHS酯基團與蛋白質中的伯氨基反應，將雙生物素基團引入蛋白質分子，實現蛋白質的標記和修飾。

• 標記后的蛋白質可通過生物素-親和素系統進行高特異性捕獲、固定或信號放大，廣泛應用于蛋白質組學、免疫學檢測等領域。

2. 分子偶聯與可控釋放：

• 利用雙生物素基團與親和素或鏈霉親和素的高親和力結合特性，以及二硫鍵的可切割性，實現分子間的可控偶聯與釋放。

• 例如，在藥物遞送系統中，可將藥物分子通過二硫鍵與生物素標記的載體分子偶聯，利用生物素-親和素系統實現藥物的靶向遞送和可控釋放。

3. 生物傳感器構建：

• 結合生物素-親和素系統的高特異性和二硫鍵的可切割性，構建具有可控釋放功能的生物傳感器。

• 例如，在檢測特定生物分子時，可通過生物素標記的探針分子與目標分子結合，再利用二硫鍵的切割實現信號的釋放和檢測。

五、使用注意事項

• 反應條件：偶聯反應適宜在pH 7-9的緩沖液（如PBS、HEPES）中進行，反應時間一般為1-2小時。避免使用含有伯胺的緩沖液（如Tris或甘氨酸），因為它們會與目標分子競爭與NHS酯的反應。

• 切割條件：使用還原劑（如DTT、BME或TCEP）裂解二硫鍵時，應優化還原劑的濃度和反應時間，以避免對目標分子造成損害。

• 儲存與處理：儲存時保持干燥和低溫，避免光照和氧氣接觸。取用前需確保干燥，避免頻繁解凍和冷凍。溶解后應立即使用，避免制備儲存溶液，因為NHS酯在溶液中容易水解。

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