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cas:2241685-22-1,DADPS Biotin Alykne,DADPS-生物素-炔基的介紹

2025-11-07 [300]

DADPS-生物素-炔基是一種結合了DADPS(二烷氧基二苯基硅烷)、生物素和炔基的三功能化合物,在生物化學和分子生物學研究中具有廣泛應用,以下是對其的詳細介紹:

一、化學結構與組成

  • DADPS(二烷氧基二苯基硅烷):作為連接基團,提供穩定性和反應性,同時含有可切割的接頭,便于后續生物分子的釋放。DADPS基團具有剛性的芳香砜結構與雙氨基位點,化學穩定性較高,在酸性、堿性或高溫條件下不易降解,同時可作為“分子支架",穩定連接生物素與炔基基團,避免兩者因空間位阻影響各自功能。

  • 生物素(Biotin):一種維生素,與親和素(Avidin)或鏈霉親和素(Streptavidin)具有較高的親和力(解離常數Kd≈10?1?M),常用于生物分子的標記、分離和檢測。

  • 炔基(Alkyne):含有碳-碳三鍵(C≡C),可通過點擊化學反應(如銅催化的疊氮-炔環加成反應,CuAAC)與疊氮化物(Azide)高效反應,生成穩定的1,2,3-三氮唑產物。炔基基團作為點擊化學的核心活性位點,可與疊氮基團在銅催化或無銅催化條件下發生高效、特異性反應,生成穩定的三唑環。無銅催化體系尤其適用于活細胞或體內實驗,避免銅離子的細胞毒性。

結構式:
image.png

二、物理化學性質

  • 外觀:淺黃色或白色固體。

  • 分子式:C??H??N?O?SSi。

  • 分子量:827.11(或827.12,不同來源可能略有差異)。

  • 溶解性:溶于大部分有機溶劑,也溶于水。

  • 儲存條件:-20℃下干燥保存,避免頻繁解凍和冷凍。

三、功能與應用

  1. 生物分子標記

    • 通過生物素與鏈霉親和素的強結合作用,實現蛋白質、核酸等生物分子的檢測、純化和固定。

    • 在蛋白質組學研究中,可通過炔基與疊氮修飾的蛋白質發生點擊反應,實現目標蛋白的特異性標記,再利用生物素-親和素系統富集標記蛋白,用于質譜鑒定。這種方法可在復雜樣品中精準捕獲低豐度蛋白,提高鑒定靈敏度。

  2. 點擊化學反應

    • 炔基與疊氮化物的環加成反應(SPAAC或CuAAC)是點擊化學的經典反應,具有高效、特異性和生物相容性等優點。

    • 應用于生物分子修飾、納米材料構建及復雜生物分子結構的組裝。

  3. 生物偶聯

    • 將生物素標記的分子與其他功能分子(如熒光染料、藥物、納米粒子等)偶聯,實現多功能化。

  4. 藥物研發

    • 在藥物偶聯領域,可作為連接子用于制備抗體-藥物偶聯物(ADC)。通過炔基與藥物分子的疊氮基團點擊反應,實現藥物與生物素修飾抗體的偶聯,后續利用生物素-親和素系統純化ADC,提高產品純度。

  5. 生物成像

    • 在活細胞成像中,可通過無銅點擊反應標記細胞內的靶標分子(如膜蛋白、核酸),再利用親和素熒光探針實現成像。

    • DADPS的穩定性確保了標記分子在成像過程中不降解,保證信號的持續性。

四、制備與純化

  • 制備:通常涉及將生物素、DADPS和炔基通過化學方法連接在一起,形成三功能化合物。具體步驟可能包括生物素的活化、DADPS的引入以及炔基的修飾。

  • 純化:通過透析、超濾或柱層析等方法去除未反應的原料和副產物,得到高純度的DADPS-生物素-炔基。

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