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脫硫生物素-二聚乙二醇-酰胺-二苯并環的特點

2025-11-15 [153]

脫硫生物素-二聚乙二醇-酰胺-二苯并環(Desthiobiotin-PEG2-CONH-DBCO)是一種結合脫硫生物素、二聚乙二醇(PEG2)、酰胺鍵和二苯并環辛炔(DBCO)的多功能生物偶聯試劑,在生物標記、藥物遞送、生物材料研究等領域具有廣泛應用。

一、化學結構與組成

  1. 脫硫生物素(Desthiobiotin):作為生物素的類似物,脫硫生物素缺少硫原子,但保留了與鏈霉親和素(Streptavidin)和親和素(Avidin)等蛋白質特異性結合的能力。這種結合具有高親和力和特異性,為該化合物在生物體系中的應用提供了基礎。

  2. 二聚乙二醇(PEG2):由兩個乙二醇單元組成的柔性鏈段,起到連接和增加水溶性的作用。相對較短的聚乙二醇鏈長度賦予了分子一定的特性,如減少空間位阻和增強溶解性。

  3. 酰胺鍵(CONH):在分子中起到連接不同結構單元的作用,同時也影響分子的穩定性和化學反應性。酰胺鍵通常具有一定的穩定性,并且可以在適當的條件下參與水解、縮合等反應。

  4. 二苯并環辛炔(DBCO):一種具有反應活性的基團,可以與疊氮基團發生點擊化學反應,形成穩定的三唑環結構。這種點擊化學反應具有高效、特異性強等優點,被廣泛應用于生物化學和材料科學領域。

結構式:

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二、物理性質

  1. 外觀:通常為白色或無色固體粉末,具體外觀可能因純度和制備方法而有所不同。

  2. 溶解性:由于含有二聚乙二醇部分,該化合物在水中可能具有一定的溶解性。同時,在一些有機溶劑如二甲基亞砜(DMSO)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)等中也可能有較好的溶解度。

  3. 分子量與分子式:分子量為631.77,分子式為C35H45N5O6。

  4. 儲存條件:建議儲存在-20℃的低溫條件下,以保持其穩定性和活性。同時,應避光、避濕保存,避免頻繁的溶解和凍干。

三、核心功能與應用

  1. 生物標記和檢測:可用于標記生物分子,如蛋白質、核酸等。通過與親和素結合的檢測試劑進行檢測,實現高靈敏度的生物分析。例如,在ELISA、免疫熒光等檢測技術中,利用脫硫生物素與鏈霉親和素的高親和力,可以實現對目標分子的高效標記和檢測。

  2. 藥物遞送:作為藥物載體的一部分,利用脫硫生物素與親和素的結合特性,實現藥物的靶向遞送。同時,二苯并環辛炔與疊氮的點擊化學反應可以用于將藥物與載體連接起來,形成穩定的藥物-載體復合物。這種復合物可以在體內循環中保持穩定,并在到達目標組織或細胞時釋放藥物,從而提高藥物的療效并降低副作用。

  3. 表面功能化:可以對材料表面進行修飾,增加材料的生物相容性和功能性。例如,通過點擊化學反應將其連接到納米材料表面,用于生物傳感器、藥物遞送系統等的構建。這種修飾可以改善材料的表面性質,使其更適合于生物醫學應用。

  4. 聚合物合成:作為功能性單體參與聚合物的合成,賦予聚合物特定的生物活性和性能。例如,可以將脫硫生物素-二聚乙二醇-酰胺-二苯并環辛炔引入到聚合物鏈中,形成具有生物識別功能的聚合物材料。這種材料可以用于生物分離、生物催化等領域。

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