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疊氮-PEG修飾的生物素衍生物的相關描述

2025-12-22 [118]

Biotin-PEG3-NHCO-C3-N-(CO-C3-NH-COCF3)-PEG3-azide 是一種結構復雜的多功能生物偶聯試劑,融合了生物素的特異性結合能力、PEG鏈的生物相容性及疊氮基團的點擊化學活性,在生物標記、靶向偶聯等領域具有特殊應用價值。

一、基本信息

  • 中文名稱:疊氮-PEG修飾的生物素衍生物(或生物素-三聚乙二醇-NHCO-C3-N-(CO-C3-NH-COCF3)-三聚乙二醇-疊氮)

  • 英文名稱:Biotin-PEG3-NHCO-C3-N-(CO-C3-NH-COCF3)-PEG3-azide

  • 分子式:C??H??F?N?O??S

  • 分子量:857.95

  • 外觀:白色至類白色固體粉末

  • 純度:≥95%

  • 溶解性:兼具水溶性與有機溶劑溶解性,可溶于水、DMF、DMSO、甲醇等常見溶劑,適配水相和有機相反應體系

  • 儲存條件:-20°C

結構式:

image.png

二、結構組成

該分子由多個不同的功能團和聚合物鏈組成,包括:

  • 生物素(Biotin):一種水溶性維生素,常用作標記分子,因為它可以被生物素結合蛋白(如鏈霉親和素)高度特異性地識別和結合。

  • 聚乙二醇(PEG):重復單元數量為3,是一種線性聚合物,具有良好的水溶性和生物相容性,常用于藥物遞送系統和生物材料。

  • 異硫氰酸酯官能團(-NHCO-):也稱為氨基甲酸酯官能團,可以進一步反應形成氨基甲酸酯。

  • 三碳鏈:用于連接不同的功能團,這部分較為復雜,包含一個羰基(-CO-),連接著另一個三碳鏈(-C3-),一個氨基(-NH-),以及一個三氟甲基酮基(-COCF3)。

  • 疊氮基團(-N?):常用于點擊化學中的環加成反應,尤其是與炔烴反應形成穩定的三唑環。

三、特性與優勢

  • 雙功能協同性:同時具備生物素的“特異性識別"與疊氮基團的“高效反應活性",可通過點擊化學快速偶聯至含炔基的生物分子(如蛋白質、核酸、脂質),再借助生物素-親和素系統實現靶向富集、檢測或分離,功能銜接高效且特異。

  • 優良生物相容性:雙段PEG?鏈顯著提升分子水溶性,降低在生物體系中的聚集效應,減少對生物分子活性(如蛋白質折疊、核酸雜交)的影響,適配活細胞、生物體液等復雜生物環境。

  • 結構穩定性高:酰胺鍵、氨基甲酸酯鍵及三氟乙?;揎椀闹虚g結構均具有良好的化學穩定性,在中性、弱酸性或弱堿性緩沖液中不易水解,可耐受常規實驗條件(如洗滌、離心、電泳)。

  • 反應特異性強:疊氮基團僅與炔基發生高效點擊化學反應,反應條件溫和(常溫、中性pH),無需苛刻試劑(如強酸、強堿、高溫),且副反應少,適用于對反應條件敏感的生物分子修飾。

四、應用領域

  • 生物標記:利用生物素的特異性結合能力,標記目標生物分子(如蛋白質、核酸),便于后續的檢測與分析。

  • 靶向偶聯:通過點擊化學將標記有生物素的分子偶聯至含炔基的靶向配體(如抗體、多肽),實現靶向遞送或成像。

  • 藥物遞送系統:作為藥物載體的修飾分子,提高藥物的生物相容性和靶向性。

  • 生物材料:用于制備具有特定功能的生物材料,如生物傳感器、生物芯片等。

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