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cas:2125661-54-1,DOTA-(COOt-Bu)3-butyne的特點

2025-12-27 [84]

DOTA-(COOt-Bu)?-butyne 是一種功能化螯合劑衍生物,其核心結(jié)構(gòu)為 DOTA(1,4,7,10-四氮雜環(huán)十二烷-N,N′,N″,N?-四乙酸),通過三叔丁酯(COOt-Bu)保護的羧基以及末端丁炔基(–C≡C–CH?)功能化。

化學性質(zhì)

  1. 結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性

    • DOTA的宏環(huán)結(jié)構(gòu)賦予分子高度的化學穩(wěn)定性,能夠在水溶液和有機溶劑中保持結(jié)構(gòu)完整,避免螯合金屬離子前的自發(fā)水解或開環(huán)反應(yīng)。

    • 三叔丁酯保護的羧基降低了羧酸的反應(yīng)活性,便于在有機溶劑中進行化學修飾而不發(fā)生副反應(yīng)。

  2. 金屬螯合能力

    • 在去保護羧基后,DOTA-(COOH)?的四個羧酸和四個氮原子可形成強穩(wěn)定的配位場,對多種放射性同位素和造影金屬離子(如Gd3?、??Cu2?、??Ga3?、111In3?等)具有高結(jié)合常數(shù)和熱力學穩(wěn)定性。這種穩(wěn)定性是放射性藥物和MRI造影劑開發(fā)的核心要求。

  3. 有機溶解性與化學反應(yīng)性

    • 叔丁酯保護的羧基增加了分子在有機溶劑(如DCM、DMF、THF等)中的溶解性,便于在溶液中進行化學偶聯(lián)、Click化學或功能化衍生物合成。

    • 末端丁炔基可在催化劑(Cu(I))存在下,與疊氮化物發(fā)生高效、溫和的共價偶聯(lián)反應(yīng),生成1,2,3-三唑環(huán),實現(xiàn)生物分子、熒光染料或納米載體的靶向修飾。

  4. 熱力學與光化學性質(zhì)

    • DOTA-(COOt-Bu)?-butyne本身在常溫下穩(wěn)定,無強吸光性或自發(fā)熒光,適合作為前體分子與功能染料或放射性金屬結(jié)合后進行檢測。

    • 該分子可在室溫至中等加熱條件下長期儲存而不降解。

結(jié)構(gòu)式:

image.png

物理性質(zhì)

  • 外觀:白色至淡黃色固體。

  • 溶解性:可溶于多種有機溶劑(如DMSO、DMF、THF、DCM)及部分水性混合體系。叔丁酯保護使其在水中溶解性降低,但在合成反應(yīng)中便于控制羧基的活性與選擇性。

  • 分子量:適中,便于精確稱量和溶液配制。

應(yīng)用領(lǐng)域

  1. 放射性標記

    • 脫保護后可與??Cu、111In、??Ga等放射性同位素螯合,用于PET/SPECT分子成像和放射性藥物開發(fā)。

  2. 熒光標記與靶向偶聯(lián)

    • 末端丁炔基可通過Click化學與疊氮官能化熒光染料或肽鏈偶聯(lián),實現(xiàn)多模態(tài)成像探針。

  3. 納米載體功能化

    • 可將其偶聯(lián)到脂質(zhì)體、聚合物或蛋白質(zhì)載體上,實現(xiàn)靶向藥物遞送與追蹤。

  4. 金屬有機框架(MOFs)材料合成

    • 作為有機鏈接體,用于構(gòu)建具有高比表面積、良好穩(wěn)定性和化學穩(wěn)定性的新型材料。

  5. 金屬有機發(fā)光材料(MOL)合成

    • 用于合成具有特定發(fā)光性質(zhì)的金屬有機材料。

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NOTA

NOTA-(COOt-Bu)2

NOTA-(COOt-Bu)2-Butyne

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NOTA-(COOt-Bu)2-C4-NH2

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