DOTA-p-NCS-Bn 是一種多功能螯合劑，以下是對其的詳細介紹：

一、基本信息

• 中文名稱：2-[(4-異硫氰基苯基)甲基]-1,4,7,10-四氮雜環十二烷-1,4,7,10-四乙酸

• 英文名稱：DOTA-p-NCS-Bn；S-2-(4-Isothiocyanatobenzyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecane tetraacetic acid

• CAS號：127985-74-4

• 分子式：C24H33N5O8S·2.5HCl·2.5H2O

• 分子量：約687.8

結構式：

二、化學結構與組成

• DOTA部分：提供了穩定的配位環境，能夠與多種金屬離子形成穩定的絡合物。

• p-NCS-Bn部分：賦予了該分子特定的反應性和功能，如與氨基官能團結合形成穩定的共價連接。

三、物理性質

• 溶解性：能夠溶于大部分有機溶劑和水，這一特性為其在多種實驗條件下的應用提供了便利。

• 穩定性：在適當的儲存條件下（如密封避光、陰涼干燥通風處），能夠保持其化學穩定性。

四、應用領域

1. 放射性核素成像：通過將放射性核素與該螯合劑結合，可以制備出具有高度靶向性和輻射劑量的小分子，用于診斷疾病。

2. 放射性治療：在放射性治療中，DOTA-p-NCS-Bn同樣發揮著重要作用，通過制備具有高度靶向性和輻射劑量的小分子，可以選擇性地集中在腫瘤組織中進行治療。

3. 生物標記：還可以用于生物標記或分子標記應用，通過將其連接到具有適當氨基官能團的生物分子或藥物上，可以引入金屬離子以實現特定的生物醫學目標。

五、制備方法

DOTA-p-NCS-Bn的合成通常包括以下步驟：

1. DOTA修飾：以DOTA或其保護衍生物（如DOTA-tetra tert-butyl ester）為起始物，保證羧酸末端在后續反應中不被副反應破壞。

2. 苯基引入：將對硝基芐鹵化物（或相應保護基團芐基試劑）與DOTA核發生親核取代反應，形成苯基-DOTA中間體（Bn-DOTA）。

3. 異硫氰酸化：將苯基末端通過硫氰酸化試劑（如thiophosgene或其衍生物）轉化為異硫氰酸基（–NCS），得到p-SCN-Bn-DOTA。

4. 純化：通過硅膠柱層析、高效液相色譜（HPLC）或重結晶等方法純化產物，以獲得高純度的p-SCN-Bn-DOTA。

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