p-NH2-Bn-oxo-DO3A 是一種具有雙功能特性的多齒大環螯合劑，其詳細介紹如下：

一、化學結構與組成

• 核心骨架：基于DO3A（1,4,7,10-四氮雜環十二烷-1,4,7-三乙酸）結構，保留三個乙酸臂形成三齒羧酸配體，為金屬離子提供強配位環境。

• 修飾基團：

• 氧橋（oxo）：連接大環與側鏈，增強分子剛性和空間構象穩定性，優化配體空間構型，使金屬配合物更牢固，減少解離率。

• 對位氨基芐基（p-NH2-Bn）：提供活潑的伯胺基團，用于與生物大分子（如蛋白質、抗體）共價連接。

結構式：

二、物理化學性質

• 分子式：C21H32N4O7·2HCl·2H2O。

• 分子量：約561.5。

• 外觀：固體/粉末。

• 溶解性：溶于水及部分有機溶劑。

• 穩定性：需低溫、避光、干燥儲存，防止分解或變質。

三、功能特性

• 強金屬螯合能力：

• 能與多種金屬離子（如Gd3?、??Cu2?、111In3?等）形成穩定絡合物，防止金屬離子在體內非特異性釋放，提升分子影像信噪比和安全性。

• 氧橋增強分子剛性，優化配體空間構型，使金屬配合物更牢固，減少解離率，有利于體內長時間穩定存在。

• 生物偶聯能力：

• 對位氨基芐基提供活潑伯胺基團，可在溫和條件下與活性酯、異氰酸酯等生物偶聯試劑反應，實現與抗體、酶、蛋白質等生物分子的高效共價結合。

• 拓寬了配體在生物標記和靶向藥物開發中的應用范圍。

四、合成方法

• 起始物：以DO3A-tris(tert-butyl ester)或相應活化前體為起點，起始物通常包含DO3A的三乙酸保護酯基，為后續官能團選擇性修飾提供保護。

• 氧橋形成：通過合適的方法將DO3A骨架的某些亞氮原子間形成氧橋連接，增強分子的剛性及空間構型穩定性。

• 氨基芐基引入：

• 先合成含氨基保護基的芐基鹵代物或醛類。

• 通過親核取代反應或還原胺化，將芐基胺連接到DO3A的羧酸活性位點。

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