cas：817562-90-6，(R)-DOTAGA-(COOt-Bu)4 的介紹
2026-01-20
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(R)-DOTAGA-(COOt-Bu)4 是一種基于 DOTA 骨架的大環四羧酸衍生物，其四個羧基均以 叔丁酯（tBu） 形式保護，具有特殊的化學性質和廣泛的應用價值。
一、化學結構與性質
分子結構：
(R)-DOTAGA-(COOt-Bu)4 由 1,4,7,10-四氮雜環十二烷 骨架構成，帶有四個羧基配體，其中每個羧基均被叔丁酯保護。
分子式為 C??H??N?O??，分子量為 700.903。
外觀為白色或淡黃色固體，具有良好的溶解性，可溶于部分有機溶劑（如二氯甲烷、DMF）。
化學性質：
叔丁酯保護基：保護羧基避免在合成過程中參與副反應，確保分子的選擇性和穩定性。去保護后可暴露出羧酸，用于金屬離子結合或與生物大分子連接。
手性結構：具有特殊的手性中心，可作為手性配體在不對稱催化反應中應用。
穩定性：在低溫、干燥、避光條件下穩定，避免頻繁解凍和暴露于潮濕環境。
結構式：
二、功能與應用
金屬離子螯合：
(R)-DOTAGA-(COOt-Bu)4 能與多種三價金屬離子（如 Gd3?、Lu3?、Ga3? 等）形成高穩定性的螯合物。
螯合物呈現高度的熱力學穩定性和動力學惰性，確保體內應用的安全和效果。
核醫學成像：
作為磁共振成像（MRI）對比劑的關鍵中間體，用于開發靶向放射性藥物和MRI造影劑。
可與放射性金屬離子結合，用于正電子發射斷層掃描（PET）或單光子發射計算機斷層掃描（SPECT）成像。
不對稱催化反應：
作為手性配體，與金屬離子形成絡合物，誘導反應的立體選擇性。
在烯烴的不對稱環氧化反應中表現優異，可得到高光學純度的環氧化產物。
藥物遞送：
通過螯合金屬離子或連接靶向分子，實現藥物的精準遞送，提高治療效果并減少副作用。
三、合成與存儲
合成方法：
通常從對二氨基苯酚出發，經過親核取代、酰化和內酰胺化等步驟合成 DOTAGA。
將 DOTAGA 與叔丁酸反應，形成四叔丁酯結構，保護羧基。
存儲條件：
存儲于 -20℃ 以下，保持干燥、避光。
避免頻繁解凍，現配現用，以保持分子的穩定性和活性。
四、安全注意事項
操作時應佩戴適當的防護裝備（如手套、護目鏡），并在通風櫥中進行。
避免吸入或接觸固體粉末，防止對皮膚和呼吸道造成刺激。
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