定義和特性

3-deoxy-D-manno-octulosonic acid (KDO)是一種非哺乳動物的高碳糖，常見于細菌的脂多糖和莢膜多糖中。

結構與性質

KDO的化學名稱為3-脫氧-D-甘露-2-辛酮糖酸，這種化合物具有酮基和糖基，是脂多糖（LPS）中的一種酮糖基成分，存在于革蘭氏陰性菌的所有LPS中，并已被鑒定在幾種酸性外opolysaccharides中。

生物合成

KDO的生物合成途徑涉及一種酶，即3-deoxy-D-manno-octulosonic acid (KDO)轉移酶，它負責將Kdo從CMP-Kdo轉移到脂質A或其四酰基二糖-1,4'-雙磷酸前體，脂質IVA。

合成方法

有多種方法可以合成KDO。一種方法是從D-甘露糖出發，通過三個步驟制備出KDO乙酯的di-O-異丙基苯腙衍生物，總產率約為75-80%。另一種方法是通過高度立體選擇性的異環己二烯-阿爾德反應合成，這是一種新型的催化劑，用于Diels-Alder反應。

應用

KDO由于其特別的化學性質和在細菌細胞壁中的作用，已經被廣泛研究。例如，它的立體選擇性α-糖苷化方法已經被描述，其中使用了宏環 bicyclic Kdo 捐贈者作為橋頭氧正離子前體，其立體選擇性不受底物結構和反應條件的影響。

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