DOTA-三叔丁酯-琥珀酰亞胺酯（DOTA-(COOt-Bu)?-NHS，CAS號：819869-77-7）是一種功能性大環螯合化合物，以下是其詳細介紹：

一、基本信息

• 名稱：DOTA-三叔丁酯-琥珀酰亞胺酯（DOTA-mono-NHS tris(t-Bu ester)）

• CAS號：819869-77-7

• 化學式：C??H??N?O??（不考慮PF??離子時）

• 分子量：669.81（不考慮PF??離子時）

• 類別：螯合劑、大環化合物

結構式：

二、結構組成

• DOTA核心：1,4,7,10-四氮雜環十二烷-1,4,7,10-四乙酸，是一種強螯合劑，能夠與多種金屬離子（如放射性稀土金屬離子1??Ga3?、??Y3?、1??Lu3?，以及MRI對比劑金屬離子Gd3?）形成穩定的絡合物。

• 三叔丁酯保護基（(COOt-Bu)?）：保護DOTA的羧酸基，避免在偶聯反應中出現非特異性反應，保證反應選擇性和結構完整性。叔丁酯保護基團在酸性條件下可脫保護，還原出活性羧酸，便于后續與金屬離子螯合。

• NHS（N-羥基琥珀酰亞胺）酯：一種常用于活化羧基的試劑，可以將化合物與含有氨基的生物分子（如蛋白質、多肽等）連接起來。NHS酯基對水分敏感，易水解，因此通常在干燥溶劑（如DMF、DMSO）中保存，并在避光、低溫條件下進行操作。

三、特性與優勢

• 高穩定性：DOTA本身是一種穩定的四齒配體，可與多種三價或二價金屬離子形成穩定配合物。

• 高效偶聯：NHS酯部分可與蛋白質、多肽、抗體或其他含伯胺的分子在溫和條件下進行共價結合，常用于構建多功能分子探針、生物傳感器或藥物遞送系統。

• 保護-脫保護策略：三羧酸叔丁酯保護基團在偶聯過程中保護羧酸不與蛋白質氨基意外反應，同時保持NHS活性酯對氨基的高選擇性。偶聯完成后，叔丁酯可以通過溫和酸性條件脫保護，恢復羧酸螯合位點，保證金屬離子的高效結合能力。

四、儲存與操作注意事項

• 儲存條件：建議低溫冷藏保存（-20℃），保持產品活性和穩定性，同時避光、避濕，避免頻繁解凍和冷凍。

• 溶解性：溶于大部分有機溶劑（如DMSO、DMF、乙腈等），也溶于水。NHS酯對水分敏感，易水解，因此通常在干燥溶劑中保存，并在避光、低溫條件下進行操作。

• 偶聯反應條件：偶聯反應通常在pH 7-9的緩沖液中進行，以保證蛋白質或肽分子的氨基與NHS酯高效結合。

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