cas：321883-23-2(鈉鹽)，1-硬脂酰-2-油酰-sn-甘油-3-磷脂酰絲氨酸（鈉鹽）是一種重要的磷脂類化合物，以下是對(duì)其的詳細(xì)解析：

一、基本信息

• 中文名稱：1-硬脂酰-2-油酰-sn-甘油-3-磷脂酰絲氨酸（鈉鹽）

• 英文名稱：1-Stearoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-phospho-L-serine (sodium salt)

• CAS號(hào)：321883-23-2

• 分子式：C42H79NNaO10P

• 分子量：812.04

• 外觀：白色至類白色粉末

• 溶解性：需溶于有機(jī)溶劑（如氯仿、二氯甲烷），避免水解

• 儲(chǔ)存條件：-20℃下保存

結(jié)構(gòu)式：

二、結(jié)構(gòu)特性

• 分子組成：由硬脂酰（C18:0，飽和脂肪酸）、油酰（C18:1，單不飽和脂肪酸）、sn-甘油骨架及磷酸絲氨酸（鈉鹽）構(gòu)成。硬脂酰提供膜穩(wěn)定性，油酰賦予流動(dòng)性，精準(zhǔn)模擬天然細(xì)胞膜的物理特性。

• 負(fù)電荷特性：來自磷酸絲氨酸基團(tuán)，可增強(qiáng)與細(xì)胞膜的相互作用，提升細(xì)胞攝取效率。

三、合成方法與工藝優(yōu)化

• 化學(xué)合成路徑：

• 合成中間體（如(S)-2-[(芐氧羰基)氨基]-3-羥基丙酸芐酯）。

• 通過亞磷酸二苯酯處理、碘氧化等反應(yīng)構(gòu)建磷脂骨架。

• 硬脂酸乙酰化引入長(zhǎng)鏈飽和脂肪酸。

• 氫解除去保護(hù)基團(tuán)，得到目標(biāo)產(chǎn)物。

• 產(chǎn)率：優(yōu)化后總產(chǎn)率可達(dá)57.1%（5步反應(yīng)）。

• 酶促合成法：以磷脂酰膽堿和L-絲氨酸為底物，在磷脂酶D催化下通過酰基轉(zhuǎn)移反應(yīng)生成磷脂酰絲氨酸。

四、主要用途

1. 細(xì)胞膜模型構(gòu)建：

• 作為細(xì)胞膜磷脂雙層的重要模擬物，用于研究膜蛋白的結(jié)構(gòu)、功能及動(dòng)態(tài)變化，例如離子通道、受體蛋白的活性分析。

2. 脂質(zhì)體制備：

• 作為核心成分，可自組裝形成脂質(zhì)體，包裹藥物或核酸（如siRNA、mRNA），通過膜融合或內(nèi)吞作用實(shí)現(xiàn)細(xì)胞內(nèi)遞送。

3. 靶向遞送：

• 磷脂酰絲氨酸（PS）在細(xì)胞凋亡時(shí)外翻至膜表面，被巨噬細(xì)胞識(shí)別為“吞噬信號(hào)"，可用于靶向遞送系統(tǒng)。

4. 基因治療：

• 作為非病毒載體，保護(hù)基因復(fù)合物免受降解，并促進(jìn)其穿越細(xì)胞膜，適用于基因編輯和療法開發(fā)。

5. 信號(hào)轉(zhuǎn)導(dǎo)機(jī)制研究：

• PS是細(xì)胞膜信號(hào)傳導(dǎo)的關(guān)鍵分子，可用于研究磷脂在激活信號(hào)分子（如蛋白激酶C）或受體（如Toll樣受體）中的作用。

6. 免疫應(yīng)答調(diào)控：

• PS暴露于細(xì)胞膜表面可調(diào)節(jié)免疫細(xì)胞的吞噬活性，用于探索免疫耐受、細(xì)胞凋亡及炎癥反應(yīng)的分子機(jī)制。

7. 納米材料制備：

• 通過自組裝形成納米顆粒或納米囊泡，作為藥物遞送、基因轉(zhuǎn)染或成像探針的載體。

8. 表面電荷調(diào)控：

• 利用其負(fù)電荷特性設(shè)計(jì)pH或酶響應(yīng)型脂質(zhì)載體，實(shí)現(xiàn)條件觸發(fā)的藥物釋放。

9. 細(xì)胞膜標(biāo)記：

• 結(jié)合熒光染料或放射性同位素，追蹤細(xì)胞內(nèi)外的物質(zhì)轉(zhuǎn)運(yùn)、膜融合及動(dòng)態(tài)變化，為細(xì)胞生物學(xué)研究提供可視化工具。

cas：321883-23-2(鈉鹽)

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